Элли Дарлинг отправляется на поиски лучшего бывшего бойфренда в своей жизни, и это путешествие кажется ей абсолютно необходимым, после того, как она прочитала одну статью в журнале, в каторой говорилось о том, что люди, у которых в жизни было более 20 романов, упустили шанс найти свою настоящую любовь.
Элли — настоящая современная героиня. Она привлекательная, забавная, умная и романтичная — девушка, которая хочет понять, кто она на самом деле и с кем ей следует связать свою жизнь. Хотя к поиску бывшего лучшего ухажора ее подстегнула статья в журнале, это означает нечто более важное: у Элли наступил в жизни такой момент, когда она оказалась без работы, без мужа, и жизнь ее совсем не такая, о которой она мечтала. Она оказалась на перепутье, и это заставляет героиню задуматься о том, что за последнее десятилетие она могла пропустить что-то, или кого-то, очень значимого в своей жизни.